Після оновлення MS від жовтня 2022 Outlook частково перестав працювати через SSL/TLS. Проблема в тому, що Outlook перестав приймати session ticket. Нижче є тимчасовий workaround для цього.
exim
Додаємо в exim.conf:
openssl_options = +no_ticket
postfix
Додаємо в master.cf:
submission inet n - n - - smtpd ... -o tls_ssl_options=NO_TICKET .... smtps inet n - n - - smtpd .... -o tls_ssl_options=NO_TICKET ...