Недавно появилась задача использовать собственные маршруты при подключении через OpenVPN на MacOSX. Если это сделать по аналогии с OpenVPN — просто добавить в конфиг параметр up/route-up, то в логе вы увидите, что не удалось выполнить из-за дубликата параметра. Что за ересь? Идём на сайт tunnelblick’a в раздел документации и видим, что нужно использовать специфические имена скриптов. Но куда их ложить?

Нашёл в интернете заметку, где сказано, что ложить их нужно по такому пути /Library/Application Support/Tunnelblick/Users/<user_name>/<config_name>.tlbk/Contents/Resources/, если у вас личный когфиг, или по такому /Library/Application Support/Tunnelblick/Shared/<config_name>.tblk/Contents/Resources, если общий.

Примечание. Если tunnelblick после изменений спросит «обезопасить ли конфигурацию» — отвечайте нет, иначе он удаляет папку с конфигом (а значит и все скрипты) и создаёт заново.